Arheološka nalazišta u gradu i okolini (lokacije Jela, Kasarske livade, Mišar) potvrđuju da su na ovom prostoru postojala naselja još u mlađem kamenom dobu, a da su od početka nove ere ovde bili Rimljani. Razvoj nekog većeg naselja ili značajnijeg vojnog utvrđenja nakon rimskog osvajanja, pretpostavlja se, bio je sprečen postojanjem antičkog Sirmijuma (današnje Sremske Mitrovice), na samo nekoliko kilometara uzvodno uz reku Savu.

Polovinom 13. veka, za vreme kralja Dragutina prostor Mačve ulazi u sastav srednjevekovne srpske države. Pre toga, 1247. godine, ugarski kralj Bela IV osnovao je graničnu ugarsku banovinu na prostoru Zapadne Srbije. Iz tog perioda datira i ime Mačva, naziv nastao po gradu koji je navodno nosio to ime, negde na prostoru današnje Mačve ali čija lokacija nije nikada utvrđena. Sigurniji podatak svakako je činjenica da se letnjikovac Kralja Dragutina koji je vladao ovim prostorima početkom XIV veka, nalazio u Debrcu, na 25 km od Šapca. Negde u tom periodu, nastalo je naselje pod slovenskim imenom Zaslon, verovatno kao trgovačko mesto. Postojanje ovog naselja zabeleženo je relativno kasno u istorijskim izvorima. Prvi podatak o Zaslonu nalazimo u dubrovačkim spisima iz 1454. godine. U drugoj polovini 15. veka, posle pada tadašnje Srbije pod tursku vlast, Osmanlije ovladavaju i ovim krajevima. 1470. godine na pogodnom mestu, gde se obala Save blago uzdiže, a nedaleko od ušća rečice Kamičak u Savu, Osmanlije podižu tvrđavu, ne mnogo veliku po dimenzijama, ali snažnih i visokih bedema. Sa kulama isturenim prema Savi ona je, kroz vekove, predstavljala snažno uporište prema njihovom suparniku u borbi za prevlast na Balkanu, prema Austriji i Ugarskoj. Turski naziv za podignuto utvrđenje i naselje koje je nastajalo, bio je Bejurdelen, što u prevodu sa turskog znači „onaj koji udara sa boka“. Tako lociran i utvrđen grad bio je značajna turska ispostava iz koje se moglo lako upadati u ugarsku teritoriju, kontrolisati saobraćaj Savom i vršiti uspešno niz drugih vojnih funkcija. Prvi put naziv Šabac, upotrebljen je na crtežu Hartmana Šedela, iz 1493. godine. Tokom perioda osmanske vladavine od 15. do 19. veka ne može se u stvari ni govoriti o pravom gradu, jer se život odvijao uglavnom u tvrđavi i neposredno oko nje. Jedan od razloga za slabiji razvoj gradskog naselja je i konfiguracija terena. Sava i njena česta izlivanja činila su prirodnu prepreku razvoju naselja, fizički su odvajalo pojas oko tvrđave od blago uzdignutih terasa na prostoru gde se danas uzdiže grad Šabac. Bair (breg, uzvišenje), prvo hrišćansko naselje i jedna od najstarijih gradskih naseljenih zona formiranih izvan tvrđave, bio je sa njom povezan dugim drvenim mostom koji je premošćavao vodoplavni teren. Tokom dugotrajne turske vladavine na ovim prostorima, Šabac je postao veoma značajno mesto na kome se odvijala trgovina, mesto, kuda su se kretali karavani prevoznika iz Turske i sa Bliskog istoka noseći egzotičnu robu u Ugarsku i Austriju, a u drugom smeru industrijsku robu. Šabac je u 18. veku postao veoma značajan pogranični grad za tursku imperiju. Kroz Šabac se, takođe, odvijala veoma živa unutrašnja trgovina između krajnjih zapadnih krajeva turskog carstva i njegovih centralnih i istočnih delova. Iz tog perioda zasigurno potiču koreni trgovačkog duha koji će Šabac proslaviti u kasnijim vremenima.

Veći istorijski značaj za Srbe, Šabac dobija sa izbijanjem Prvog srpskog ustanka 1804. godine. U njegovoj okolini odigralo se nekoliko značajnih bitaka između Turaka i srpskih ustanika. Najznačajnija je svakako bila bitka na Mišaru, 1. avgusta (13. po novom kalendaru) 1806. godine. Mišar, selo udaljeno 6 km od Šapca idući ka Beogradu, bilo je poprište slavnog boja u kome su Srbi predvođeni Karađorđem Petrovićem do nogu potukli silnu i obesnu tursku vojsku Kulin Kapetana. Tu su se hrabrošću istakli mnogi srpski junaci, a naročito Miloš Stojićević – Pocerac, Jakov Nenadović, Stojan Ćupić – Zmaj od Noćaja, pop Luka Lazarević, prota Smiljanić i Cincar Janko. Slepi pesnik i guslar Filip Višnjić je povodom ove slavne bitke spevao jednu od najpoznatijih srpskih epskih pesama – Boj na Mišaru. Porobljena srpska raja, bar za kratko, oslobođenje od turskog jarma dočekala je 27. januara (8. februara po novom kalendaru) 1807. godine, kada su Turci predali Šabac ustanicima pod Karađorđem. Tako se posle više od tri veka Šabac našao u srpskim rukama. Ovaj period se ipak završava 1813. godine, slomom Prvog srpskog ustanka. Međutim, razvoj i povećanje stanovištva Šapca od tog vremena može se skoro konstantno pratiti.

Pravi zamah u razvoju, Šabac dobija po završetku ratnih dejstava u Drugom srpskom ustanku. Ovaj period se poklapa sa vremenom uprave prosvećenog Jevrema Obrenovića, brata kneza Miloša, koji je bio jedini pismen od braće i čovek širokih i naprednih nazora. On je Šapcem upravljao 15 godina, i za to vreme je mnogo toga iz korena promenio značajno unapredvši ukupan život dotadašnje turske kasabe. Samo pola godine po Jevremovom dolasku u Šabac, Stevan Živanović-Telemak piše Vuku Karadžiću u Beč: „Šabac se na Bairu načinio da ti ima šta oko gledati…“ Veliku borbu je ovaj znameniti čovek vodio sa konzervativnim i prevaziđenim, gotovo orijentalnim shvatanjima života kod Srba. On unosi duh evropske civilizacije i grad počinje da poprima izgled „prečanskih“ varoši. Angažuje inženjere koji postavljaju osnove za pravilnu, urbanizovanu izgradnju Šapca, gradi puteve, donosi uredbe o komunalnoj delatnosti… Primerima iz života svojih članova porodice uči Šapčane novitetima i time podstiče na početku bogatije građane, a kasnije i ostale da slede njihov primer u oblasti odevanja, stanovanja, ophođenja, obrazovanja, kulturnih navika… Osim toga, on u Šabac donosi mnogo toga što se u Srbiji prvo moglo sresti i videti u Šapcu. Prvi put se u Šapcu umesto tradicionalnih gusala ili frule mogao čuti zvuk klavira, a umesto pendžerli hartije ugledati prozorsko staklo, ili provozati fijakerom koji je mamio uzdahe šabačke gospode. I još mnogo koje čega dobio je Šabac u to vreme prvi ili među prvima. Izgradnji Jevremovog konaka, jedne od najlepših zgrada tadašnje Srbije, prethodila je izgradnji konaka kneginje Ljubice u Beogradu, a i u arhitektonskom smislu mu je bio uzor. Baš tu, u tom zdanju, Jevrem je okupljao intelektualni krem ondašnje Srbije, podstičući i hrabreći njihovo stvaralaštvo koje je nailazilo na nerazumevanje i otpor neprosvećene i veoma zaostale sredine, u čemu mu je pomagala i njegova obrazovana kćerka Anka. Ono što je najvrednije, a što je nastalo u Šapcu za vreme i u vezi sa Jevremovom vladavinom, svakako su, na ponos Šapčana:

Okružna i varoška bolnica i apoteka, 1826. godine, prve u Srbiji;
Osnovna škola, 1826. godine, prva u Srbiji posle turske vlasti;

„Glavna škola“, odnosno gimnazija, koja nastaje 1837. godine;
Osniva se muzičko društvo kao preteča razvijenog muzičkog života u Srbiji – kasarna, kafana itd.

Po završetku ere Jevrema Obrenovića razvoj Šapca se dinamično nastavlja. Sada on ima veliki značaj kao granični grad kneževine Srbije prema Austriji. Ogroman deo trgovine sa ovim moćnim susedom Srbija obavlja se preko Šapca. Izvoz svinja, konja, goveda, šljiva i drugih tradicionalnih srpskih proizvoda, pa čak i žira, ide preko šabačke carinarnice i luke, i ostavlja ovom gradu izvrsne prihode. Šabac se u to vreme mnogo brže razvija i napreduje u odnosu na mnoge druge gradove u Srbiji. Konačno i potpuno oslobođenje od turske vlasti Šabac, kao i Srbija, dočekuje 1867. godine, kada i poslednji turski vojnik napušta tvrđavu na Savi. Ovaj događaj sa oduševljenjem je dočekalo stanovništvo Šapca, sada već u velikoj većini srpsko, a uskoro se gube i poslednji tragovi vekovnog turskog prisustva na ovim prostorima. Drugu polovinu 19. veka u razvoju Šapca obeležio je njegov veoma ubrzani razvoj. Naročito je razvijena trgovina, javljaju se početni oblici industrijske proizvodnje, kao i tradicionalna poljoprivreda. Šabac se, uz Beograd i Kragujevac, definitivno utvrđuje kao jedan od najznačajnijih srpskih gradova. U urbanističkom smislu on takođe napreduje. Na prostorima nekadašnjih močvara koje se isušuju, niču nove stambene i poslovne zgrade. Sve više je Šapčana koji prihvataju modele života evropske civilizacije. Zbog svog tako ubrzanog razvoja i poleta kojim je odisao, kao i razvijenog kafanskog života, poneo je naziv „Mali Pariz“. Šapčani su u to vreme mogli da čitaju svoje novine, i to od 1883. godine, a od 1909. još 11 listova. Na razmeđi vekova Šabac dostiže svoj puni prosperitet. Grade se velelepne porodične kuće u centru grada, letnjikovci u okolini, a sve to sa primerenim stilom i ukusom koji je diktirala tadašnja Evropa. Šabac je jedan od prvih gradova u Srbiji gde su u kafanu, uglavnom nedeljom pre podne, sa svojim kavaljerima išle i dame, što je do tada bila samo muška privilegija, a za ženu gotovo nezamisliva sramota. Početkom veka na ulicama se mogu videti već i po neki automobil i „velosiped“. Gradski život postaje prijatna kombinacija rada, odmora i zabave, a isti se udisao punim plućima. Dobru ilustraciju ovakvog šabačkog meraklijskog i boemskog načina života imamo u stihovima pesnika Dragiše Penjina:“Kad je deda lumpovao, na tri šora i dva skvera, vozili su štap i šešir dva posebna fijakera“. U periodu koji obuhvata kraj 19. i početak 20. veka, Šabac daje nekoliko značajnih ličnosti iz oblasti kulturnog i naučnog stvaralaštva. Ističu se Stojan Novaković, dr Laza K. Lazarević, Janko Veselinović, Milorad Popović – Šapčanin i drugi.

Lagani napredak i prosperitet u mnogim oblastima života, prekida strahovita katastrofa oličena u Prvom svetskom ratu. Velike vojne operacije koje su se tokom četiri ratne godine događale na ovim prostorima, kao i krvožedna osveta austrougarske soldateske zbog izgubljenih bitaka na bojnom polju, kulminirale su strahovitim stradanjem Šapca i njegove okoline. Grad porušen, popaljen i opljačkan, sela u okolini takođe. Narod što pobijen, što raseljen, izmrcvaren i oboleo, u velikoj materijalnoj bedi, sa bolnom radošću dočekuje slobodu 1918. godine. Stanovništvo grada gotovo je prepolovljeno. Neprijatelj nije poštedeo čak ni šabačku crkvu. Zbog veliko stradanja grad je prozvan ,,Srpski Verden“, po simbolici sa francuskim gradom stradalnikom iz Prvog svetskog rata. Šabac je za preživljene strahote nagrađen ordenima najvišeg ranga: francuski Ratni krst sa palmom (1920), čehoslovački Ratni krst (1925) i Karađorđeva zvezda sa mačevima (1934). Ovaj period srpske istorije obeležila je i bitka na obroncima planine Cer, tzv Cerska bitka, iz avgusta 1914. godine. Veličanstvena pobeda srpske vojske pod komandom generala Stepe Stepanovića, koji tada biva unapređen u zvanje vojvode, prva je saveznička pobeda u Prvom svetskom ratu. Koliko se ova vojna pobeda urezala u biće Srbinovo, neka ilustruje činjenica da se danas, 85 godina kasnije, ni jedna svadba niti drugo veselje ne mogu zamisliti u Srbiji bez zvuka „Marš na Drinu“ i njegovih reči: „U boj krenite junaci svi, kren’te i ne žal’te život svoj, Cer nek vidi boj, Cer nek vidi boj a neka Drina, snagu hrabrosti junačku ruku oca, sina…“

U periodu između Prvog i Drugog svetskog rata on je ipak uspevao da se razvija i raste, i to pre svega, zahvaljujući veoma razvijenom zanatstvu, trgovini, poljoprivredi… Pred sam kraj tog perioda, 1938. godine, u Šabac je premeštena Hemijska industrija „Zorka“ koja je dotle radila u Subotici. Ona je obeležila kasniji višedecenijski period razvoj grada i postala gotovo sinonim za Šabac u 20. veku. Kako se posle najvećih katastrofa život ipak nastavlja dalje, tako je i Šabac nastavio svoj posleratni život u novoj državi i u nešto izmenjenim okolnostima. Ta promena ogleda se najviše u činjenici da se državna granica sada pomerila znatno na sever, a Šabac je ostao u unutrašnjosti. Neke privilegije, koje je do tada imao, nepovratno su nestale i kapital se više nije u onoj meri slivao u ovaj grad.

Posle tek nešto više od dve decenije mira i spokoja, ratni užas ponovo zahvata Evropu, pa samim tim i Šabac. Drugi svetski rat svom svojom žestinom sručio se i na ove prostore, i već u prvoj ratnoj godini Šabac žestoko strada. Septembra 1941. godine Nemci kao meru odmazde za partizansko-četnički ustanak, proteruju oko 5.000 Šapčana u sremačko selo Jarak, gde su bili smešteni u improvizovanom logoru. Sa tog marša, „Krvavog marša“, kako je kasnije nazvan, mnogi se nikad nisu vratili kući. Tokom rata u Šapcu je postojalo više improvizovanih i stvarnih logora kroz koji je za četiri ratne godine prošlo oko 25.000 građana. Ukupne žrtve koje je ovaj grad dao tokom Drugog svetskog rata mere se hiljadama. Sloboda je konačno stigla 23. oktobra 1944. godine, kada su jedinice NOVJ ušle u već napušteni grad.

Prve posleratne godine, kao i u celoj Jugoslaviji, obeležene su velikim poletom i entuzijazmom u izgradnji i obnovi ratom uništenih dobara. Nosilac razvoja modernog Šapca je sve razvijenija i snažnija hemijska industrija, tj. fabrika „HI Zorka“. Ubrzano se grade nova privredna postrojenja, uređuje putna mreža, sprovodi elektrifikacija… Umesto mnogih dotrajalih udžerica grade se nove moderne zgrade. Na žalost, u velikoj meri duh starog Šapcu se gubi, ali to je danak novom vremenu koje kao da nije uvek imalo strpljenja da se bavi emotivnom stranom života. Sedamdesetih godina Šabac doživljava do tada nevideni procvat. Za nekoliko godina u tom periodu preduzima se nekoliko kapitalnih poduhvata koji sasvim menjaju izgled ovog grada. Na nekadašnjoj Benskoj bari, močvarnom tlu, na kom su se vekovima gnezdile ptice, a zapravo samo nekoliko stotina metara od centra grada, niče novo stambeno naselje. Novi betonski most preko Save, Sportska hala „Zorka“ sa zatvorenim bazenom i fudbalskim igralištem, Hotel „Sloboda“, Gradski stadion, nove škole, obdaništa, domovi kulture, autobuska stanica… Ogroman broj komfornih porodičnih kuća gradi se kako u samom gradu, tako i na dotadašnjoj periferiji Trijangli, Kasarskim i Šipurskim livadama, Letnjikovcu… Naselja koja su do tada fizički bila odvojena od Šapca po nekoliko kilometara sada počinju da se spajaju sa gradom kao što je slučaj sa Dumačom, Pocerskim Pričinovićem, Jevremovcem, Bogosavcem, Majurom itd. Krajem veka, Šabac sa svojom periferijom dostiže cifru od oko 70.000 stanovnika, što ga u domaćim uslovima čini veoma značajnim gradom.